Lionel Black stofnaði Regatta í Manchester á Englandi árið 1981, eftir að hafa keypt Risol Products, lítið fyrirtæki í vinnufatnaði, árið 1977. Sá bakgrunnur í vinnufatnaði mótaði frá upphafi hagnýta og jarðbundna nálgun vörumerkisins að útivistarfatnaði. Megináhersla Regatta í hönnun hefur ávallt verið að bjóða útivistarbúnað á hagstæðu verði án þess að skerða notagildi. Upphaflegi markhópurinn var innan fyrirtækisins kallaður „hundeigandinn frá Oldham“ – venjulegt fólk sem þarf á áreiðanlegum, veðurheldum fatnaði að halda til reglulegrar útiveru, fremur en sérhæfðir fjallgöngumenn eða aðdáendur jaðaríþrótta. Sú staðsetning hefur haldist óbreytt. Herrafatnaður frá Regatta er hannaður með veðurvörn, möguleika á lagskiptingu og hagnýt atriði í forgrunni, svo sem stillanlegar hettur, límda sauma og efni sem anda vel, fremur en tækninýjungar eingöngu þeirra sjálfra vegna. Vörumerkið er því staðsett einhvers staðar á milli hefðbundins yfirfatnaðar úr almennum verslunum og sérhæfðs afkastabúnaðar, og hentar þeim sem verja miklum tíma utandyra en þurfa ekki sérútbúinn búnað.
Herrafatalína Regatta er hönnuð með lagskiptingu í huga fyrir útivist og daglega notkun við breytileg veðurskilyrði. Yfirfatnaður er sterkasti hluti úrvalsins, þar sem vatnsheldir og vatnsfráhrindandi jakkar, softshell-jakkar og flísjakkar eru í lykilhlutverki. Úrvalið nær frá léttum regnjökkum upp í hlýrri og meira einangraðar útfærslur fyrir kaldara veður. Vatnsheldur jakki frá Regatta hlaut verðlaun frá tímaritinu WHICH? fyrir besta vatnshelda jakkann strax árið 1987, sem sýnir hversu lengi áhersla hefur verið lögð á þennan vöruflokk. Auk yfirfatnaðar býður Regatta upp á herraflíkur fyrir millilög, svo sem flísjakka og vesti, sem má nota eina og sér eða sem hluta af lagskiptu útbúnaði. Buxur og göngubuxur fullkomna línuna, þar á meðal breytanlegar útfærslur sem henta vel þegar aðstæður breytast á lengri göngum eða útivistarferðum. Í heild er herraúrval Regatta nógu fjölbreytt til að henta flestum aðstæðum utandyra án þess að einblína á eina ákveðna iðkun. Það er fyrst og fremst ætlað til reglulegrar útivistar fremur en tæknilegra eða öfgafullra athafna.
Boozt.com er viðurkenndur söluaðili Regatta, sem tryggir að allar vörur séu upprunalegar og fengnar beint frá framleiðanda eða viðurkenndum dreifingaraðilum. Með yfir 1600 vörumerki býður Boozt.com upp á breitt úrval af skandinavískum vörumerkjum ásamt alþjóðlegum nöfnum, sem veitir viðskiptavinum fjölbreytt og hágæða úrval þvert á tísku-, snyrtivöru-, heimilis- og lífsstílsflokka. Auk þess leggur Boozt.com áherslu á ábyrga framleiðslu með úrvali sínu Made With Care sem hjálpar viðskiptavinum að finna vörur sem samræmast hærri kröfum um efni og ábyrgð. Með áherslu á umhyggju fyrir viðskiptavinum sínum gerir Boozt.com innkaupin greið og auðveld og býður upp á aðstoð þegar þörf krefur. Fyrir þá sem skipta um skoðun eru skil samþykkt samkvæmt þeim skilyrðum sem fram koma í núverandi stefnu. Að versla á Boozt.com er öruggt og áreynslulaust, með dulkóðun sem er stöðluð í þessum iðnaði sem verndar viðskiptin og með fjölbreytta greiðslumöguleika í boði fyrir aukin þægindi. Með sterkt orðspor og jákvæð viðbrögð viðskiptavina er Boozt.com áreiðanlegur áfangastaður til að kaupa vörur frá Regatta með vissu.